尤三姐自梦中惊醒，泪流满面，果然次日便得知二姐死讯。
这回尤三姐倒是没恨王熙凤，把贾琏给恨上了，包括贾珍贾蓉父子俩。她本就在尤二姐跟了贾琏后表示心中有人，只是那人不在跟前，她已立誓要等。
凑巧，两月后柳湘莲来找宝玉，说要去外地一趟，归期不定，临走时已给秦钟上了坟。赖尚荣与他也相识，少不得为他饯行。贾琏知晓柳湘莲在赖家，也过来了，却是专程来为他做媒。尤二姐死后，贾琏想起她的好处来。后来又和贾珍去过尤三姐处，尤三姐却将他们两个给耍了，撒起泼来倒把他们唬住，因此不敢再去，贾珍也不肯白养着人，就想把人嫁了。这尤三姐就说她相中了柳湘莲！除了柳湘莲，她谁也不嫁。
怎知自以为十八九稳，柳湘莲却是拒了。
贾琏纳罕：“你说要寻个绝色，我那小姨子便是个人间少有的绝色，届时珍大哥还会备上一份嫁妆，配你岂不合适？”
柳湘莲心里恼了，只顾念着宝玉和赖尚荣，没说出来，只说：“多谢好意，姑母已在年初为我选定了亲事，此番也是去具体商议。”
贾琏闻言大失所望，却又不知该如何争取，只能拿这话去回复尤三姐，劝她再选别人。
贾琏走后，赖尚荣问道：“你当真定了亲？”
“岂会，真定了亲，自然告诉你们。”柳湘莲嗤笑：“如今竟是不必打听，贾家下人嘴里向来瞒不住事儿，京中大多都知道尤家那对姐妹。名声传的这样不堪，便是难得的绝色，我也不能要。”
宝玉倒是有心为尤氏姐妹说话，可某些事他心里也清楚，实在说不出违心的话来。
“你们这府里，也只有门口的两个大石狮子干净。”柳湘莲的话更是令宝玉红了脸，柳湘莲意识到失口，便不再说了。
当尤三姐得知柳湘莲拒绝了亲事，立时便猜出对方嫌弃她的名声不堪，不由得大哭。
尤老娘便是某些事上糊涂，到底也疼女儿，不平道：“他倒嫌弃我们三姐儿，他又是什么好的？说是世家子弟，那家早就败了，整日里寻花问柳不务正业，还喜欢串风月戏文，倒像是正经人么？我们三姐儿看得上他，他竟还来挑理，真当自己是王孙公子呢！”
“罢了。世人宽容男子，总待女子苛刻，我早就知道了。”尤三姐抓了箩筐里的剪子，慢悠悠的说道：“我早先立誓，要等他来，谁知等来了，却是这个结果。我原想着，他经历世情，萍踪浪迹，又有侠义之风，若成了姻缘，便是我的造化了，到底不能。”
说完一狠心，就将齐整整的黑头发铰断了，尤老娘与贾琏抢救不及，大半头发都没了。尤三姐闹着要出家，所有人都来劝，不管用，贾珍就去找柳湘莲，提出让三姐儿给他做二房，不妨碍他娶亲。柳湘莲如何肯依，双方不欢而散。
柳湘莲听闻尤三姐闹着出家，越发厌烦，以为对方存心相逼，便不肯在京中逗留，择日就要走。
这日赖尚荣给他饯行，宝玉作陪，又有贾珍贾琏贾蓉不死心赶来相劝，薛蟠也来吃酒凑趣。薛蟠好色的毛病没改，席间见了柳湘莲，酒意上头，言语就轻浮，一再如此，把柳湘莲给惹恼了。
柳湘莲假意约他去城外桥上，打算整治他一顿。
贾珍看到这一幕，心中冷哼，故意做不知情，打算事后好好儿治治柳湘莲。
薛蟠去赴约，柳湘莲尽管手下留情，依旧将他打的鼻青脸肿，哭着讨饶。等着家下人寻来，薛蟠在泥坑里滚过，浑身又脏又臭，又挨了打直叫唤，抬回去薛姨妈一见，立时儿一声肉一声的哭起来。
得知事情原委，薛姨妈想起旧年之事，上回自家惹不起，这柳湘莲算什么？难道自家惹不起么？新仇旧恨涌上来，齐齐算在这柳湘莲身上。因着听说柳湘莲身手好，薛姨妈便去求王夫人，两姐妹一商议，先报官拿人，打点一番，让柳湘莲在监牢里吃些苦。
柳湘莲本来打完人就要离京，偏生被贾珍使计给绊住，差役一来，想走也走不了。
贾珍存心算计，便瞒住柳湘莲被抓的消息，又有薛姨妈发狠，柳湘莲落在监牢里实在是吃了很多苦头。加上他生的好，在外时仗着身手好以及朋友多，倒没吃亏，到了牢里，牢头收了银子，故意给他戴上手镣手铐，并把他关在最不好相处的一个监牢里。这里头几个人关的时间长了，见来个细皮嫩肉的俊俏人，言语污秽都是轻了，若非最后柳湘莲发狠打断了一个人的腿，险些就被制住了。
这柳湘莲便是吃过苦，到底原系世家子弟，本身傲气，遭受这等折辱，比杀了他都难受。一时间，柳湘莲将薛蟠贾珍这些人都死死记在心里，若不报此仇，誓不为人！
京中友人都以为柳湘莲离开了，以至于在被折磨了一个月后出了监牢，柳湘莲胡子拉碴，脸颊消瘦，眼睛冰冷锐利，饿狼一般。到底寡不敌众，何况他手脚被制，所以被打断了腿，走起路来一瘸一拐，身上也有狱卒打的鞭伤。最开始他吃不惯牢里的饭，后来却是经常没得吃，这会儿他就觉得胃里饿的灼痛，视线也发花，晃了几下就倒地了。
他刚好倒在回春堂门前，徐衍就命人抬了进来。
柳湘莲刚好与宝玉擦身而过，可惜一个昏迷着，一个只顾得求人，加上柳湘莲现今这模样儿